Калужская площадь возникла за Калужскими воротами Земляного города, возведенными в 1592-93 гг. вместе с Земляным валом. Первоначально ворота были деревянными, а с 1640 г. — каменными. Военную функцию им пришлось выполнить только один раз за всё время своего существования — в 1618 г. во время штурма Москвы польскими войсками королевича Владислава. Штурм случился 1 октября и был успешно отражен. Русскими войсками, защищавшими Калужские ворота, командовал воевода князь Даниил Иванович Долгорукий-Шибановский.
К концу XVII в. Калужская площадь становится торговой. Появляются Торговые ряды, где продают сено, овес, хлеб, дрова и пр. С 1701 г. на площади — на углу с Житной улицей — располагают "житный двор", где хранятся запасы зерна. В 1714 г. от Мясницких ворот к Калужским перенесен рынок крупного рогатого скота, который существует здесь до 1783 г. и затем вновь переезжает — за Земляной вал, ближе к Серпуховским воротам. С Торговыми рядами соседствует Калужский острог— вплоть до 1785 г., когда построена Бутырская тюрьма.
Калужская застава на карте 1739 года:
В 1775 г. площадь расширяют, и в 1785 г. ее минует участь некоторых других площадей на Земляном валу: граф Чернышёв оставляет на ней каменные ворота, разобрав только острог — уголовники переезжают в "Бутырки" - и деревянные стены Земляного города. К 1790 г. на площади стоят: каменная часовня Перервинского монастыря и мясной ряд с деревянными лавками. В 1798 г. утвержден план очередного переустройства площади — согласно с ним, в 1806 г. ее вновь расширяют.
Пожар 1812 г. уничтожает все деревянные здания к северу от площади. Южная же часть, вдоль Большой Калужской, остается относительно нетронутой — по ней, перейдя Калужскую площадь, 7 октября 1812 г. французская армия покидает город, стремясь выйти на Старую Калужскую дорогу.
В период с 1816 по 1830 гг. Калужская площадь вновь перестраивается. Ее в очередной раз расширяют, подходящий к площади с запада и востока вал сносят, а ров — засыпают. По периметру возводят двухэтажные каменные здания, первый этаж которых предназначается для лавок, второй — для жилья. Площадь получает форму круга (за эту форму ее часто будут называть в обиходе «Сковородой» — до середины XX столетия), которая сохранится до 1960-70-х гг., когда придет время очередной реконструкции.
В начале Большой Калужской улицы, на месте нынешнего Горного Университета, находилась большая усадьба Полторацких. В 1834 г. она была куплена Московским купеческим обществом, которое открыло в ней Андреевскую богадельню на 100 человек, в 1836 г. там же было открыто Мещанское училище, в 1843 г. второе мещанское училище — для девиц.
В 1882 г. близ Калужской площади, на Большой Якиманке, возводится храм Иконы Казанской Божией Матери. Построен в честь победы в Русско-Турецкой войне 1877-78 гг.
Калужская площадь на карте 1888 года:
В 1927 г. храм закрывают, а его здание используют как кинотеатр. В 1973 году, при реконструкции прилегающих к площади улиц, кинотеатр «Авангард» сносят — вместе со стенами приютившего его храма.
В 1922 г. площадь получает новое название — Октябрьская. Переименование не прошло без курьеза: Октябрьской в 1918 г. была названа Верхняя Таганская площадь, к 22-му году это название за нею сохранилось и в результате на короткое время в Москве оказалось две Октябрьских площади. В 1930-е годы сквер был ликвидирован, а площадь расширена за счет сноса домов у начала Большой Калужской, Донской и Шаболовки.
В 1950 г. на площади открывается первая станция метрополитена — «Октябрьская»-кольцевая. Первоначально, до 1961 г., она носит название «Калужской». В 1962 г. к ней прибавляется «Октябрьская»-радиальная с выходом на Большую Якиманку (тогда — ул. Димитрова) и под Калужской площадью образуется пересадочный узел.
В 1960-70-х гг. реконструируют Садовое кольцо. Под площадью проложен тоннель, соединяющий Крымский вал с Коровьим и с Житной улицей. Тоннель — шестиполосный, с 3-мя полосами движения в каждую сторону.
В 1985 году посреди площади поставлен бронзовый памятник В. И. Ленину, работы скульптора Л. Е. Кербеля и архитектора Г. В. Макаревича.
В доме № 1 располагается Российская государственная детская библиотека.
Фасадом на площадь выходит здание Департамента охраны общественного порядка (ДООП) МВД Российской Федерации. Формально оно считается домом № 16 по Житной улице. Здание стоит ровно на том месте, где ранее располагался храм Иконы Казанской Божией Матери